Ich denke du hast dein Problem selbst nicht verstanden!
Für einen Healthcheck brauchst du keinen Client. Musst lediglich sicherstellen, dass dein Windoof-Server via IPv6 erreichbar ist und eine zur IPv6-Adresse passende (Dyn)DNS-Adresse hat. Dann kannst du für diese (Dyn)DNS-Adresse einen Healthcheck konfigurieren.
Okay, mit IPv4 ginge es auch. Wäre mit IPv6 nur halt einfacher. Mit IPv4 benötigst du dann zum Healthcheck passende NAT- und Portweiterleitungsregeln im Router und/oder der Firewall, da die IPv4-Adresse natürlich immer die des WAN Interface von Router oder der Firewall ist. Ein Client ist jedenfalls nicht erforderlich.